Hallo Matthias,
also ich kann mir schon vorstellen, dass das machbar ist.
Bei eurer Etappenplanung schaut ihr ja sicher, wie die Strecke des Tages beschaffen ist. Hin und wieder den Wagen mal wo rübertragen, es wird auch mal rumpeln, manchmal auch alternative Strecken wählen. Auch in eurer Konstellation kann man planen, wie man will und dann kommt es doch anders. Wenn ihr flexibel bleibt und nicht stur an einem Plan hängt, dann glaube ich, könntet ihr eine gute Zeit haben. Und das Wetter sollte auch mitspielen, klar.
Radwege weiss ich nicht, die könnten auch an Straßen lang gehen.
Die Holzstege sehe ich nicht als so schwierig mit Kinderwagen, Treppen müssen eben immer mal überwunden werden, s.o. Man hat ja auch schon etwas Erfahrung als Kinderwagenschieber:in

Und zwischendrin kann eure Kleine auch mal selber laufen, dann in der Karre schlafen... Gepäcktransport ist auch eine Möglichkeit, ihr braucht ja auch Windeln, mehr Wechselkleidung für das Kind (als für euch) usw.
Nach meinem Empfinden ist Portugal ein sehr kinderfreundliches Land. Ich bin sicher, ihr werdet überall freudig empfangen und alle werden euch gerne weiterhelfen und beraten, wie es am nächsten Tag gut weitergehen kann.
Wenn ihr z.B. mal ein Stück per Bus fahren wollt oder müsst, dann macht das. Auch da würde ich mich nicht scheuen, in der Unterkunft um Hilfe/Beratung zu bitten, wegen Fahrzeiten usw. Taxi ist auch eine Möglichkeit, nicht zu teuer für eine Überbrückung von ein paar Kilometern. Kommt natürlich auf euer Budget an, klar.
Rückreise nach Porto ist vermutlich von größeren Ortschaften per Bus möglich, evtl. auch per Bahn. Mit Touristeninformation vor Ort habe ich gute Erfahrungen gemacht. Wenn es euch wo gut gefällt, könnt ihr ja auch mal zwei Tage bleiben.
Ich bin den Weg von Porto nach Santiago drei mal gegangen, jedesmal an der Küste entlang. Porto- Variante Litorial über Vigo. Da gibt es Teilstrecken die ich nicht mit Kinderwagen gehen wollte (Mougas nach Baiona z.B., fällt mir ein) aber wie gesagt, könnte man irgendwie "überspringen". Den Weg weiter im Landesinneren kenne ich nicht.
Es ist ja nicht so, dass man da ganz allein auf weiter Flur im Nirgendwo unterwegs ist. Und man darf ruhig fragen und muss nicht alles selber herausfinden. Könnt ihr portugiesisch? Mit Englisch und Freundlichkeit kommt man sehr gut durch. Wie gesagt, die Menschen in Portugal sind sehr freundlich, offen und zugewandt.
Ich würde das echt mal ausprobieren. Wie du ja schreibst, wenn alle Stricke reissen, dann bleibt ihr an einem schönen Ort und geniesst die wundervolle Atlantikküste, den Vinho Verde, die Pasteis del Nata und die einfache und köstliche Küche dieses freundlichen Landes mit seine freundlichen Menschen.